关羽没有在任何一家影视学院学习过，而是半路出家。原本在省城做买卖，期望致富的他，应好友张飞与后来的刘氏影视公司以及蜀汉娱乐集团董事长刘备的邀请，一同出演了由幽州电影制片场刘焉投资拍摄的国产伦理片《三个长枪手》中担任配角，虽然影片本身并没有引起太大反响，但关羽的表演却获得了当时已经是第五代导演中佼佼者，当时任陈留影视总经理曹操的赞赏。曹操对关羽的评论通过各大媒体很快为人所知，曹操称：“片头中关羽推着一辆木车缓缓进入镜头，四周只有空旷的街道与扫过落叶的秋风，给人的感觉是庄重与沉稳。阴霭的雾色使他的身影模糊不清，但观众还是可以看到他凝重的表情，不时从车中落下的绿豆更加强了这一效果。这可以说是近年最经典的出场之一！”曹操的评论很快在圈内引起了反响，虽然在当年度的银镜奖最佳配角奖中并未获得提名，但关羽还是给观众以及娱乐圈留下了很深的印象，这一切促使关羽尝试向演艺圈发展。

　　次年，关羽与好友刘备正式成立的刘氏影视公司正式签约，与好友张飞一同出演了刘氏影视公司成立后的第一部影片－轻喜剧《督邮与柳条》，在片中扮演一位有虐待倾向的狂暴青年的哥哥。关羽塑造的憨厚朴实成熟稳重的哥哥形象深深打动了观众的心，评论家说：“关羽把这个角色对弟弟的无奈与爱惜，这种复杂的情感诠释的非常到位，使这个人物鲜活，富有立体感。在几场对手戏中，把这种无奈更加深化，大大的赚了观众的眼泪。”之后在当年度的银镜奖最佳配角奖获得提名。

　　随后关羽又在转年由曹操新成立的中原娱乐集团与刘备的刘氏影视以及袁绍的河东世家娱乐股份有限公司联合打造由曹操亲自执导的年度大片《决战虎牢关之颠》中扮演与主角决战的猛将。也许由于该片大腕云集的原因，关羽的表演并没有给人留下特别深刻的印象。不久，关羽又与刚出道的实力派小生太史慈一同出演了刘氏影视公司投资拍摄的故事片《夜幕下的北海》，但该片成了叫好不叫做的典型。不久吕布转投刘氏影视公司，出演了小成本制作的《向左射向右射》，关羽在片中担任配角。此片步了《夜幕下的北海》后尘，成了当年最叫好不叫座的电影。此后刘氏影视公司投资拍摄的《徐州夜下的酒》、《难忘小沛》、《我在下邳的故事》均反响平平，这一年是关羽演艺事业的第一个低谷。

　　不久后，由于经济纠纷，刘氏影视公司反被转投门下的吕布以违约为名告上法院，刘氏败诉，按法院要求支付了巨额赔款。由于资金不到位，刘氏影视公司正在筹拍的影片《寿春夜下的雨》被迫停拍。关羽出演了当年由中原娱乐花巨资打造的年度大戏《白门楼上的方天戟》，该片获得一致好评，关羽更通过该片获得了该年银镜奖的最佳配角奖。不久关羽又与老演员车胄主演刘氏影视公司拍摄的《徐州小事》，初期反应尚佳，但不久既被晚几天上档由中原娱乐拍摄曹操执导的《谁动了我的徐州！II》挤下马。刘氏影视公司遭受重创，刘备宣布破产，公司被曹操的中原娱乐集团收购，关羽也被迫转签中原娱乐。

　　转签中原娱乐后，关羽的演艺事业开始青云直上，先后在为他量身打造的《猝不及防》与《猝不及防II——脑后一刀》中担任主角，与实力派演员颜良、文丑均有多场对手戏，当仁不让的摘走了当年的银镜奖最佳男主角。关羽此后又出演了自己的第一部电视连续剧，由中原娱乐拍摄的四十五集都市生活故事《嫂嫂门前的日日夜夜》，独占了各大电视台的黄金时段数月之久。舆论称：“该剧反映了非常深刻的社会问题，剖析了当今社会男男女女深藏在内心深处的心理，对传统的伦理道德提出了置疑。是今年来最为深刻的一部电视剧。”凭借此片，关羽成了家家户户喜爱的演员，特别是三十至四十岁妇女心目中一致的偶像。该剧由关羽主唱的片尾曲《屋檐下的三百六十五天》更挤掉了赵云的《白马胡西风》，成了汉朝榜中榜最受欢迎的单曲第一名。不久眼看合同期满，中原娱乐试图续约，但被关羽婉拒。随后为了尝试挽留关羽，又为关羽专门拍摄了新概念电影《有印好好挂》，该片成了该年度最受争议也最叫座的影片。舆论称：“该片深刻揭露了腐败这一敏感话题。”片中领导送给主角的十二位玉女后来成了红边大江南北的新人组合。但关羽还是拒绝续约。于是在拍完电视剧《嫂嫂门前的日日夜夜续集——禁忌的伴侣》以及电影《五重门》后，关羽毅然决然离开了中原娱乐，再次投入重新组立的刘氏影视公司。而关羽长子关平虽然只在《嫂嫂门前的日日夜夜续集——禁忌的伴侣》后几集中出现，但凭借该剧，关平一跃成为最受少年人欢迎的年轻偶像。

　　新近出道，最被看好的第六代导演诸葛亮加入重组后的刘氏影视公司，先后拍摄了《博望坡上的一把火》、《曹仁请进》、《孙权你听我说》三部片子，为重组后的刘氏影视公司重新打开了市场。关羽虽然并没有在三部片子中饰演主要角色，但关羽的存在已经成为了三部片子票房的保障。随后在刘氏影视公司大力打造的影片《曹操来了！》中，关羽扮演了护送乡亲由水路逃脱敌人追击的大队长。关羽老练精湛的演技为该片增色不少。不久后关羽又先后在诸葛亮执导的《寻剑》与《曹操来了！II——赤壁登陆》中友情客串。因两部片子均大受好评，于是刘氏影视公司又筹资拍摄了《曹操来了！III——相约华容道》并由关羽担杠主演。关羽更被该年度的银镜奖以及新成立的铜雀奖中获得最佳男主角奖。

　　随后关羽与老演员黄忠又演出了小制作电影《那一箭的风情》，不过反应平平。之后几年关羽转为幕后工作，没有推出新片。二一四年，刘氏影视公司正式改组为蜀汉娱乐集团，刘备任董事长，关羽任副董。

　　几年后，在电影市场低密不振的时候，关羽突然重出江湖，与长子关平一同演出，一部《曹仁、樊城、我不得不说的故事》在当年暑期上档，挤掉了当年几乎所有的暑期电影。接着蜀汉娱乐与中原娱乐合作，打造了年度大片《七水向东流》，资深老演员于禁与实力派演员庞德均加盟此片。多年淡出影坛的关羽再次夺得银镜奖与铜雀奖的最佳男主角奖。但由于中原娱乐的违约，筹资策划中的《七水向东流II》被迫搁浅，蜀汉娱乐将中原娱乐告上法庭，但由于资金问题不得不撤诉。蜀汉娱乐被迫转投小制作。很快就推出了一部轻喜剧贺岁片《这不是我的右手》，仍然由关羽主演，并且特别请来了老演员华佗担任片中割人骨头的庸医。两人的对手戏格外精彩，很多经典台词流行一时。但该片由于拷贝遗失，导致盗版猖獗。随后蜀汉娱乐又拍摄了最后一部由关羽担任主角的影片《通往麦城的路》，该片也是关羽的最后一部影片。而且外界评论并不如预期良好，惨败给东吴影视股份有限公司拍摄，由老演员吕蒙与新人实力派演员陆逊出演的《十面渡江》。不久关羽正式退出娱乐圈，小儿子关兴以当红偶像的身份与蜀汉娱乐签约。