历来方家评价曹操，多争议其为人，对其军事才干，大致持肯定态度。不可否认，曹操确有军事才干，但其才干是否达到了大军事家的高度，乃至可与中国历史上的一流将才相抗衡？我以为颇可商榷。
出色的军事将才，应当惜兵慎战，先为不可胜，而后求胜，而曹操却一再走极端，狂妄自大，不顾敌我双方的客观条件，盲目求战。
中平六年，曹操轻兵冒进，与董卓部将徐荣大战荥阳，曹军惨败，几乎全军覆没。兴平元年，曹操再次轻率出征，进攻徐州，以至兖州遭袭，提前上演失荆州一幕。回军后，不查敌情，急于求战，再次惨败，几乎丧命。建安十三年，曹操取荆州后，又轻率东征，大败于赤壁。冷静谨慎是军事将才必备的素质。而曹操却一再故病复萌，轻敌好战，屡屡惨败，不能不令人对其军事才干产生怀疑。
一个真正的军事天才，不在于能挫败敌人，而在于取得胜利时不失理智；不在于不被敌所败，而在于处于逆境时能保持坚韧与镇定。
建安二年，曹操征张秀，受降而不备，大败于宛，丧长子、侄儿、典韦，身受箭创。三年，复征张秀，再次胜而不备，后军遭袭，损失惨重。
兴平元年，曹操与吕布相持，几番战败，袁绍来信相招，便欲投之，幸被程昱谏阻。建安五年，曹操与袁绍相持，会战不利，欲撤回许都，又被荀彧谏阻。建安二十四年，关羽水淹七军，华夏震动，曹操又想到了迁都，为司马懿等谏阻。
胜利时，就狂妄轻敌；失利时，就盘算投降、逃跑、迁都，动摇国本军心，这是什么样的统帅？
就全局性的战役而言，难以看出曹操的军事天才。为众人所称赞的柳城之战，从策划到向导，皆是田畴；渭桥之战，全系贾诩“本谋”。而真正由曹操亲自指挥的决定性会战，不过官渡、赤壁、汉中，除官渡会战侥幸获胜，其余二役都以失败收场。
曹操对军事学最大的贡献是注释《孙子兵法》，阐幽发微，对后人启迪颇大。但曹操自己却一再反其道而行之：孙子讲究知己知彼、先为不可胜而后求胜，曹操却骄傲轻敌，一贯冒险，屡败而不止。孙子讲究“仁兵”，所谓全国为上、破国次之；全军为上、破军次之，讲究争取民众，攻心为上，而曹操却嗜杀成性，所过多有残灭，仅徐州一地，便屠戮数十万百姓。官渡之战，坑八万降兵，大失民心，以至使自己陷入了“攻城为下”的苦境，用了整整七年——相当于刘邦、刘秀、李世民平定天下的全部时间——攻取河北。不能不说曹操在军事理论上所一套做一套。
综上，曹操的军事才干不仅较之韩信、项羽、霍去病、刘秀、李世民、李靖等人相差一等，便是与同时代的周瑜、陆逊、诸葛亮相比也无多大优势，苦战一生，不过是个割据军阀，与孙、刘五十步笑百步耳。曹操之所以能有今天的位置，不能不说陈寿有大功劳。